Efter avslutad skolgång fick han i april 1973 anställning på tryckeriet på Västerviks-Tidningen, ett företag han stannade kvar på hela livet.
1976 anställdes Lennart Jennekvist som journalist på sportavdelningen vid tidningens redaktion, och 1982 övergick han till den allmänna redaktionen där han med åren kom att bli tidningens polis- och tingsreporter. Han hoppade även tidvis in som redigerare och nattredaktör.
Ett av Lennart Jennekvists stora intressen var sport och idrott. Han tyckte mycket om orientering och han var i unga år en framstående fotbollsspelare i bland annat Jenny BK, Almvik och IFK. Han fick till och med anbud att spela i ett allsvenskt fotbollslag.
Andra intressen han hade var jakt och resor. Han var något av en globetrotter och drev under en tid resebolaget Runski i Västervik, som arrangerade resor till löpartävlingar och skidorter runt om i världen.
Även släktforskning kom att bli ett stort intresse på senare tid. Han lyckades komma tillbaka ända till Gustav Vasas tid.
Lennart Jennekvist sörjes närmast av sambon Lotta med dottern Linn, döttrarna Linda och Louise, föräldrarna Thage och Sonja samt tre syskon.